Homeboy ble grunnlagt på slutten av 80-tallet som et tyskt "street fashion" merke. Grunnleggeren Jorgen Wolf samarbeidet med Titius Magazine Monster og anerkjente skatere for å etablere et stilig image. Homeboy ble etter hvert veldig kjent på det tyske markedet, merket fikk omtrent monopol på streetwear, grunnet dedikerte tilhengere som ikke så noen grunn til lenger å kjøpe andre merker. Jorgen Wolf var uheldig med selskapets IPO, ettersom handelen gikk dårlig og verdien på aksjene sakte men sikkert fortsatte å synke. Det skulle samtidig bare bli et midlertidig hindring, Wolf så snitt i 2007 da han fikk tilbud om å fusjonere med WB Compagnie, selskapet til den anerkjente designeren Holger Dahlen. I dag er Homeboy nok engang blitt et kjent varemerket, spesielt for sko.

Homeboy - gatas design

Wolf ser nå etter å samle assosiasjoner til "street art" fra musikk, graffiti og sport, det samarbeides allerede med en rekke street artists fra de store byene i Tyskland. Homeboy sko er blitt kjent for å være særdeles komfortable å gå i, de passer også utmerket til hverdagsbruk da de ikke trekker for mye oppmerksomhet men ser heller ikke likegyldige ut. På tross av merkets navn, trenger én ikke å være hardcore hip-hop-fan for å bruke skotøyet. Sko som er merkbare, men som ikke gjør et nummer ut av seg, nå på Zalando.